| 2020-10-03 16:00:003 Οκτωβρίου, 2020 |   ΑΣΤΕΡΑΣ Βαλτοτοπίου vs ΕΡΜΗΣ Τερπύλλου | 1 - 3 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-03 16:00:003 Οκτωβρίου, 2020 |   ΔΟΞΑ Βαπτιστή vs ΕΘΝΙΚΟΣ Ν. Αγιονερίου | 1 - 3 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-03 16:00:003 Οκτωβρίου, 2020 |   ΜΑΚΕΔΟΝΕΣ Λιβαδίων vs ΗΡΑΚΛΗΣ Αργυρούπολης | 2 - 4 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-03 16:00:003 Οκτωβρίου, 2020 |   ΝΙΚΗ Ευκαρπίας vs ΠΟΝΤΙΑΚΟΣ Ν. Σάντας | 2 - 2 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-03 16:00:003 Οκτωβρίου, 2020 |   ΘΥΕΛΛΑ Αγ. Πέτρου vs ΔΟΞΑ Γερακαριού | 2 - 2 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-03 16:00:003 Οκτωβρίου, 2020 |   ΜΑΚΕΔΟΝΙΚΟΣ Πολυπέτρου vs ΝΕΟΤΗΤΑ Μεταλλικού | 3 - 5 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-03 16:00:003 Οκτωβρίου, 2020 |   ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ vs ΑΣΤΕΡΑΣ Μ. Βρύσης | 0 - 4 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-03 16:00:003 Οκτωβρίου, 2020 |   ΑΙΑΣ Πολυκάστρου vs ΚΕΡΑΥΝΟΣ Βάθης | 0 - 3 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-04 16:00:004 Οκτωβρίου, 2020 |   ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΟ ΚΙΛΚΙΣΙΑΚΟΣ | 0 - 3 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-04 16:00:004 Οκτωβρίου, 2020 |   ΠΑΙΩΝ Τούμπας vs ΠΑΟΚ Κρηστώνης | 0 - 5 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-04 16:00:004 Οκτωβρίου, 2020 |   ΕΘΝΙΚΟΣ Αξιούπολης vs ΠΑΪΚΟ Γουμένισσας | 0 - 0 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-04 16:00:004 Οκτωβρίου, 2020 |   ΔΟΞΑ Π. Γυναικοκάστρου vs ΑΕ Πολυκάστρου | 1 - 4 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-04 16:00:004 Οκτωβρίου, 2020 |   ΜΑΚΕΔΟΝΙΚΟΣ Γρίβας vs ΑΠΟΛΛΩΝ Ευρωπού | 3 - 3 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-04 16:00:004 Οκτωβρίου, 2020 |   ΚΕΡΑΥΝΟΣ Χωρυγίου vs ΠΑΟΝΕ Επταλόφου | 1 - 2 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-04 16:00:004 Οκτωβρίου, 2020 |   ΔΟΞΑ Χέρσου vs ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ Πλαγιάς | 0 - 5 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Α' Γύρος |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Αργυρούπολης vs ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ Π. Αγιονερίου | 3 - 0 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΕΘΝΙΚΟΣ Ν. Αγιονερίου vs ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ Πλαγιάς | 0 - 3 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΘΥΕΛΛΑ Αγ. Πέτρου vs ΑΕ Πολυκάστρου | 0 - 6 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΠΑΟΚ Κρηστώνης vs ΑΟ ΚΙΛΚΙΣΙΑΚΟΣ | 3 - 1 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Αργυρούπολης vs ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ Π. Αγιονερίου | 3 - 0 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | - |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΕΘΝΙΚΟΣ Ν. Αγιονερίου vs ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ Πλαγιάς | 0 - 3 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | - |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΘΥΕΛΛΑ Αγ. Πέτρου vs ΑΕ Πολυκάστρου | 0 - 6 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | - |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΠΑΟΚ Κρηστώνης vs ΑΟ ΚΙΛΚΙΣΙΑΚΟΣ | 3 - 1 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | - |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΑΠΟΛΛΩΝ Ευρωπού vs ΠΑΟΝΕ Επταλόφου | 6 - 1 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | - |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΝΕΟΤΗΤΑ Μεταλλικού vs ΕΡΜΗΣ Τερπύλλου | 4 - 1 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | - |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΑΣΤΕΡΑΣ Μ. Βρύσης vs ΚΕΡΑΥΝΟΣ Βάθης | 5 - 4 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | - |
| 2020-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2020 | ΠΟΝΤΙΑΚΟΣ Ν. Σάντας vs ΠΑΪΚΟ Γουμένισσας | 16:00:004:00 μμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | - |
| 2020-10-21 15:30:0021 Οκτωβρίου, 2020 | ΑΠΟΛΛΩΝ Ευρωπού vs ΠΑΟΝΕ Επταλόφου | 6 - 1 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-21 15:30:0021 Οκτωβρίου, 2020 | ΝΕΟΤΗΤΑ Μεταλλικού vs ΕΡΜΗΣ Τερπύλλου | 4 - 1 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-21 15:30:0021 Οκτωβρίου, 2020 | ΑΣΤΕΡΑΣ Μ. Βρύσης vs ΚΕΡΑΥΝΟΣ Βάθης | 5 - 4 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-21 15:30:0021 Οκτωβρίου, 2020 | ΠΟΝΤΙΑΚΟΣ Ν. Σάντας vs ΠΑΪΚΟ Γουμένισσας | 0 - 0 | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-28 00:00:0028 Οκτωβρίου, 2020 | vs | 00:00:0012:00 πμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-28 00:00:0028 Οκτωβρίου, 2020 | vs | 00:00:0012:00 πμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-28 00:00:0028 Οκτωβρίου, 2020 | vs | 00:00:0012:00 πμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-10-28 00:00:0028 Οκτωβρίου, 2020 | vs | 00:00:0012:00 πμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-11-11 00:00:0011 Νοεμβρίου, 2020 | vs | 00:00:0012:00 πμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-11-11 00:00:0011 Νοεμβρίου, 2020 | vs | 00:00:0012:00 πμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-11-18 00:00:0018 Νοεμβρίου, 2020 | vs | 00:00:0012:00 πμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
| 2020-11-18 00:00:0018 Νοεμβρίου, 2020 | vs | 00:00:0012:00 πμ | Κύπελλο | 2020-2021 | | Ανακεφαλαίωση | Β' Γύρος |
