| 2019-09-22 17:00:0022 Σεπτεμβρίου, 2019 |   ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΠΑΙΩΝ Τούμπας | 0 - 3 | Κύπελλο | 2019-2020 | |
| 2019-09-15 17:00:0015 Σεπτεμβρίου, 2019 |  ΠΟΝΤΙΑΚΟΣ Ν. Σάντας vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 3 - 0 | Κύπελλο | 2019-2020 | |
| 2019-09-08 17:00:008 Σεπτεμβρίου, 2019 |  ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΠΑΟΝΕ Επταλόφου | 0 - 3 | Κύπελλο | 2019-2020 | |
| 2019-05-05 17:00:005 Μαΐου, 2019 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Φύσκας vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 0 - 3 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-04-24 17:00:0024 Απριλίου, 2019 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Αργυρούπολης vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 3 - 3 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-04-21 17:00:0021 Απριλίου, 2019 |  ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΔΟΞΑ Καμπάνη | 1 - 3 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-04-14 17:00:0014 Απριλίου, 2019 |  ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΜΑΚΕΔΟΝΙΚΟΣ Πολυπέτρου | 1 - 0 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-04-10 17:00:0010 Απριλίου, 2019 |  ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΕΡΜΗΣ Τερπύλλου | 0 - 3 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-04-06 17:00:006 Απριλίου, 2019 |  ΑΠΟΛΛΩΝ Μαυρονερίου vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 1 - 2 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-30 16:00:0030 Μαρτίου, 2019 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΠΟΝΤΙΑΚΟΣ Ν. Σάντας | 1 - 2 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-24 15:30:0024 Μαρτίου, 2019 |  ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΕΛΠΙΔΕΣ Κιλκίς | 1 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-17 15:30:0017 Μαρτίου, 2019 |  ΔΟΞΑ Γερακαριού vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 0 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-09 15:30:009 Μαρτίου, 2019 |  ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΔΟΞΑ Χέρσου | 1 - 4 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-03 15:00:003 Μαρτίου, 2019 |  ΑΟ Καστανιών vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 2 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-02-16 15:00:0016 Φεβρουαρίου, 2019 |  ΚΕΡΑΥΝΟΣ Χωρυγίου vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 0 - 3 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-02-10 15:00:0010 Φεβρουαρίου, 2019 |  ΕΘΝΙΚΟΣ Αξιούπολης vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 2 - 5 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-02-02 15:00:002 Φεβρουαρίου, 2019 |  ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΜΑΚΕΔΟΝΙΚΟΣ Δροσάτου | 3 - 4 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-01-26 15:00:0026 Ιανουαρίου, 2019 |  ΘΥΕΛΛΑ Αγ. Πέτρου vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 2 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-01-20 15:00:0020 Ιανουαρίου, 2019 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Φύσκας | 3 - 0 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-12-23 15:00:0023 Δεκεμβρίου, 2018 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Αργυρούπολης | 0 - 2 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-12-16 15:00:0016 Δεκεμβρίου, 2018 | ΔΟΞΑ Καμπάνη vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 1 - 0 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-12-09 15:00:009 Δεκεμβρίου, 2018 | ΜΑΚΕΔΟΝΙΚΟΣ Πολυπέτρου vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 4 - 4 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-12-02 15:00:002 Δεκεμβρίου, 2018 | ΕΡΜΗΣ Τερπύλλου vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 2 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-11-25 15:00:0025 Νοεμβρίου, 2018 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΑΠΟΛΛΩΝ Μαυρονερίου | 2 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-11-18 15:00:0018 Νοεμβρίου, 2018 | ΠΟΝΤΙΑΚΟΣ Ν. Σάντας vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 3 - 2 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-11-11 15:00:0011 Νοεμβρίου, 2018 | ΕΛΠΙΔΕΣ Κιλκίς vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 2 - 0 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-11-04 15:00:004 Νοεμβρίου, 2018 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΔΟΞΑ Γερακαριού | 0 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-10-28 15:00:0028 Οκτωβρίου, 2018 | ΔΟΞΑ Χέρσου vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 1 - 2 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-10-21 16:00:0021 Οκτωβρίου, 2018 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΑΟ Καστανιών | 2 - 0 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-10-13 16:00:0013 Οκτωβρίου, 2018 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΚΕΡΑΥΝΟΣ Χωρυγίου | 6 - 2 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-10-07 16:00:007 Οκτωβρίου, 2018 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΕΘΝΙΚΟΣ Αξιούπολης | 2 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-09-30 16:00:0030 Σεπτεμβρίου, 2018 | ΜΑΚΕΔΟΝΙΚΟΣ Δροσάτου vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 1 - 1 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-09-23 16:30:0023 Σεπτεμβρίου, 2018 | ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου vs ΘΥΕΛΛΑ Αγ. Πέτρου | 2 - 0 | Α Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-09-09 17:00:009 Σεπτεμβρίου, 2018 |  ΑΟ ΚΙΛΚΙΣΙΑΚΟΣ vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 3 - 0 | Κύπελλο | 2018-2019 | |
| 2018-09-09 17:00:009 Σεπτεμβρίου, 2018 | ΑΟ ΚΙΛΚΙΣΙΑΚΟΣ vs ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ Σταυροχωρίου | 3 - 0 | Κύπελλο | 2018-2019 | |
