| 2022-04-17 00:00:0017 Απριλίου, 2022 |   ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ | 0 - 3 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-04-10 00:00:0010 Απριλίου, 2022 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΔΟΞΑ Χέρσου | 0 - 3 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-04-03 00:00:003 Απριλίου, 2022 |  ΑΟ Καστανιών vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-03-27 00:00:0027 Μαρτίου, 2022 |  ΑΠΟΛΛΩΝ Μαυρονερίου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-03-20 00:00:0020 Μαρτίου, 2022 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΝΙΚΗ Ευκαρπίας | 0 - 3 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-03-13 00:00:0013 Μαρτίου, 2022 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΛΕΞΑΝΔΡΟΣ Κιλκίς | 0 - 3 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-02-20 00:00:0020 Φεβρουαρίου, 2022 |  ΠΑΟΚ Κεντρικού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-02-13 00:00:0013 Φεβρουαρίου, 2022 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΘΥΕΛΛΑ Δοϊράνης | 0 - 3 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-02-06 00:00:006 Φεβρουαρίου, 2022 |  ΠΟ Ξηρόβρυσης vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-01-30 00:00:0030 Ιανουαρίου, 2022 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΔΟΞΑ Βαπτιστή | 0 - 3 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2022-01-16 00:00:0016 Ιανουαρίου, 2022 | ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-12-19 00:00:0019 Δεκεμβρίου, 2021 | ΔΟΞΑ Χέρσου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-12-12 00:00:0012 Δεκεμβρίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΟ Καστανιών | 2 - 3 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-12-05 00:00:005 Δεκεμβρίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΠΟΛΛΩΝ Μαυρονερίου | 4 - 2 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-11-28 00:00:0028 Νοεμβρίου, 2021 | ΝΙΚΗ Ευκαρπίας vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 2 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-11-21 00:00:0021 Νοεμβρίου, 2021 | ΑΛΕΞΑΝΔΡΟΣ Κιλκίς vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 2 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-11-14 00:00:0014 Νοεμβρίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΟΚ Κεντρικού | 6 - 2 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-11-07 00:00:007 Νοεμβρίου, 2021 | ΘΥΕΛΛΑ Δοϊράνης vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 5 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-10-31 00:00:0031 Οκτωβρίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΟ Ξηρόβρυσης | 4 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-10-24 00:00:0024 Οκτωβρίου, 2021 | ΔΟΞΑ Βαπτιστή vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 1 - 1 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2021-2022 | |
| 2021-09-26 16:30:0026 Σεπτεμβρίου, 2021 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΠΟΛΛΩΝ Ευρωπού | 1 - 3 | Κύπελλο | 2021-2022 | |
| 2021-09-25 16:30:0025 Σεπτεμβρίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΠΟΛΛΩΝ Ευρωπού | 1 - 3 | Κύπελλο | 2021-2022 | |
| 2021-03-21 15:00:0021 Μαρτίου, 2021 |  ΕΘΝΙΚΟΣ Ν. Αγιονερίου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2021-03-07 15:00:007 Μαρτίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΝΙΚΗ Ευκαρπίας | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2021-02-28 15:00:0028 Φεβρουαρίου, 2021 | ΔΟΞΑ Χέρσου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2021-02-21 15:00:0021 Φεβρουαρίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΔΟΞΑ Βαπτιστή | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2021-02-14 15:00:0014 Φεβρουαρίου, 2021 | ΑΟ Καστανιών vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2021-02-07 15:00:007 Φεβρουαρίου, 2021 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΕΡΜΗΣ Τερπύλλου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2021-01-31 15:00:0031 Ιανουαρίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΟ Ξηρόβρυσης | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2021-01-24 15:00:0024 Ιανουαρίου, 2021 | ΠΑΟΚ Κεντρικού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2021-01-17 15:00:0017 Ιανουαρίου, 2021 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-12-13 15:00:0013 Δεκεμβρίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΕΘΝΙΚΟΣ Ν. Αγιονερίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-12-06 15:00:006 Δεκεμβρίου, 2020 | ΝΙΚΗ Ευκαρπίας vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-11-29 15:00:0029 Νοεμβρίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΔΟΞΑ Χέρσου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-11-22 15:00:0022 Νοεμβρίου, 2020 | ΔΟΞΑ Βαπτιστή vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-11-15 15:00:0015 Νοεμβρίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΟ Καστανιών | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-11-08 15:00:008 Νοεμβρίου, 2020 | ΕΡΜΗΣ Τερπύλλου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-11-01 15:00:001 Νοεμβρίου, 2020 | ΠΟ Ξηρόβρυσης vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-10-25 15:00:0025 Οκτωβρίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΟΚ Κεντρικού | 2 - 1 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-10-18 16:00:0018 Οκτωβρίου, 2020 | ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 1 | Α Κατηγορία (Ανατολικός) | 2020-2021 | |
| 2020-10-04 16:00:004 Οκτωβρίου, 2020 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΟ ΚΙΛΚΙΣΙΑΚΟΣ | 0 - 3 | Κύπελλο | 2020-2021 | |
| 2020-04-18 15:30:0018 Απριλίου, 2020 | ΝΙΚΗ Ευκαρπίας vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-04-12 15:30:0012 Απριλίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ | 0 - 0 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-04-05 15:30:005 Απριλίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΟ Ξηρόβρυσης | 0 - 0 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-03-22 15:30:0022 Μαρτίου, 2020 | ΠΟ Ξηρόβρυσης vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 0 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-03-15 15:30:0015 Μαρτίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΝΙΚΗ Ευκαρπίας | 0 - 0 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-03-08 15:00:008 Μαρτίου, 2020 | ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 3 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-02-23 15:00:0023 Φεβρουαρίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΟ Ξηρόβρυσης | 5 - 1 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-02-16 15:00:0016 Φεβρουαρίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΟΚ Κεντρικού | 6 - 2 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-02-09 15:00:009 Φεβρουαρίου, 2020 | ΝΙΚΗ Ευκαρπίας vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 1 - 0 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-01-25 15:00:0025 Ιανουαρίου, 2020 |  ΔΟΞΑ Π. Γυναικοκάστρου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 1 - 3 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-01-19 15:00:0019 Ιανουαρίου, 2020 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ | 1 - 1 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2020-01-12 15:00:0012 Ιανουαρίου, 2020 | ΠΟ Ξηρόβρυσης vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 1 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-12-08 15:00:008 Δεκεμβρίου, 2019 | ΠΑΟΚ Κεντρικού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 1 - 2 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-12-01 15:00:001 Δεκεμβρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΝΙΚΗ Ευκαρπίας | 0 - 1 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-11-24 15:00:0024 Νοεμβρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΔΟΞΑ Π. Γυναικοκάστρου | 3 - 0 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-11-17 16:00:0017 Νοεμβρίου, 2019 | ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 0 - 1 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-11-03 16:00:003 Νοεμβρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΟ Ξηρόβρυσης | 2 - 2 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-11-03 15:00:003 Νοεμβρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΟ Ξηρόβρυσης | 2 - 2 | | | |
| 2019-10-26 16:00:0026 Οκτωβρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΟΚ Κεντρικού | 3 - 2 | | | |
| 2019-10-26 16:00:0026 Οκτωβρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΟΚ Κεντρικού | 3 - 2 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-10-20 16:00:0020 Οκτωβρίου, 2019 | ΝΙΚΗ Ευκαρπίας vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 1 - 1 | | | |
| 2019-10-19 16:00:0019 Οκτωβρίου, 2019 | ΝΙΚΗ Ευκαρπίας vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 1 - 1 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-10-12 16:30:0012 Οκτωβρίου, 2019 | ΔΟΞΑ Π. Γυναικοκάστρου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 1 | | | |
| 2019-10-12 16:00:0012 Οκτωβρίου, 2019 | ΔΟΞΑ Π. Γυναικοκάστρου vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 1 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-10-06 16:30:006 Οκτωβρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ | 2 - 3 | | | |
| 2019-10-05 16:00:005 Οκτωβρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ | 2 - 3 | Β Κατηγορία (Ανατολικός) | 2019-2020 | |
| 2019-04-14 17:00:0014 Απριλίου, 2019 | ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-04-07 17:00:007 Απριλίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΝΙΚΗ Ευκαρπίας | 2 - 0 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-31 17:00:0031 Μαρτίου, 2019 |  ΑΕ Πεδινού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 1 - 2 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-24 15:30:0024 Μαρτίου, 2019 |  ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΚΕΡΑΥΝΟΣ Βάθης | 2 - 4 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-17 15:30:0017 Μαρτίου, 2019 |  ΝΕΟΤΗΤΑ Μεταλλικού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 2 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-03-03 15:00:003 Μαρτίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΟ Ξηρόβρυσης | 3 - 0 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-02-17 15:00:0017 Φεβρουαρίου, 2019 | ΠΑΟΚ Κεντρικού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 2 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-02-10 15:00:0010 Φεβρουαρίου, 2019 | ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-02-03 15:00:003 Φεβρουαρίου, 2019 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΑΕ Πεδινού | 1 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2019-01-27 15:00:0027 Ιανουαρίου, 2019 | ΝΕΟΤΗΤΑ Μεταλλικού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 1 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-12-16 15:00:0016 Δεκεμβρίου, 2018 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΚΕΡΑΥΝΟΣ Βάθης | 0 - 3 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-12-09 15:00:009 Δεκεμβρίου, 2018 | ΝΙΚΗ Ευκαρπίας vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 0 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-12-02 15:00:002 Δεκεμβρίου, 2018 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΟΚ Κεντρικού | 2 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-11-25 15:00:0025 Νοεμβρίου, 2018 | ΠΟ Ξηρόβρυσης vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 3 - 3 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-11-18 15:00:0018 Νοεμβρίου, 2018 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΑΣ ΣΤΕΡΝΑΪΚΟΣ | 0 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-11-11 15:00:0011 Νοεμβρίου, 2018 | ΑΕ Πεδινού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-11-04 15:00:004 Νοεμβρίου, 2018 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΝΕΟΤΗΤΑ Μεταλλικού | 0 - 3 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-10-21 16:00:0021 Οκτωβρίου, 2018 | ΚΕΡΑΥΝΟΣ Βάθης vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-10-14 16:00:0014 Οκτωβρίου, 2018 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΝΙΚΗ Ευκαρπίας | 0 - 0 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-10-07 16:00:007 Οκτωβρίου, 2018 | ΠΑΟΚ Κεντρικού vs ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου | 2 - 0 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
| 2018-09-30 16:00:0030 Σεπτεμβρίου, 2018 | ΗΡΑΚΛΗΣ Κοιλαδίου vs ΠΟ Ξηρόβρυσης | 1 - 1 | Β Κατηγορία | 2018-2019 | |
